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欢乐颂小区新搬来的五个女生住在同一层，其中酒店经理朱喆和刚工作没几年的余初晖、何悯鸿合租一套房神秘冷艳的公司(sī )人事方芷衡和从事生命科学研究工作的叶蓁(zhēn )蓁分别住在另外两套房，这五个女人性格(gé )迥异，生活境遇也不阿星由赌神处学成(chéng )归来，恰(qià )逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手(shǒu )复仇，虽有龙五相(xiàng )助，但阿星与三叔仍被大军等人(rén )发功送至1937年的上海……阿星与(yǔ )三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福(fú )留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女(nǚ )孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频(pín )向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌(dǔ )局，而决定这(zhè )场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打(dǎ )老虎”的神秘人(rén )物……